Het kasteel Wijnendale heeft een buitengewoon boeiende en rijke geschiedenis. Vanaf de Eerste Kruisvaart tot de Tweede wereldoorlog is deze waterburcht telkens betrokken bij beslissende historische gebeurtenissen.
Oorspronkelijk stond hier een houten omwalde versterking, gebouwd in 1085 door graaf van Vlaanderen, Robrecht de Fries. Zijn oudste zoon en opvolger, Robrecht II, voltooide het bouwwerk vooraleer op kruistocht te trekken. Graaf van Vlaanderen, Gwijde van Dampierre liet het in 1278 herbouwen, maar dan van steen. Hij maakte er de bestuursresidentie van Vlaanderen en ondertekende er praktisch alle charters.
In 1300 bezetten de troepen van de Franse koning Filips de Schone heel Vlaanderen. Filips de Schone verbleef van 4 tot 12 juni 1301 op Wijnendale. In 1302 werd het kasteel, dat nochtans werd verdedigd door 700 Fransen, terug ingenomen door de Vlamingen, die op 11 juli 1302 het Franse beroepsleger een grote nederlaag hadden toegediend in Kortrijk.
Wijnedale werd leeggeplunderd en verwoest door de Bruggelingen, onder Jan I van Namen, de opvolger van Gwijde van Dampierre. Zijn kleinzoon Jan III van Namen herstelde het slot en verkocht het aan Jan zonder Vrees. Zijn dochter trouwde met Adolf IV van Kleef. Onder de graven Van Kleef herwon Wijnendale zijn vroegere glorie.
In 1482 bracht Maria van Bourgondië een bezoek aan Wijnendale, ze kwam tijdens een jachtpartij ongelukkig ten val, nauwelijks 25 jaar oud overleed ze aan de gevolgen ervan.
In 1811 werd het op bevel van Napoleon het kasteel grotendeels gesloopt, alleen drie zijtorens en één vleugel bleven overeind. Na Waterloo werd Wijnendale eigendom van het huis van Oranje. Tot 1825 diende het als kazerne voor Hollandse troepen.
In 1833 werd Wijnendale gekocht door de Brusselse bankier J.P. Matthieu. Na zijn dood, in 1863, liet zijn zoon het slot herbouwen door architect Felix Laureys, en verkreeg het zijn huidige vorm.
Zowel in de Eerste als tijdens de Tweede Wereldoorlog werd het kasteel bezet door de Duitsers. In mei 1940 vond nog één keer een historische gebeurtenis plaats in kasteel Wijnendale, toen de Belgische koning Leopold III en vier leden van zijn regering op het kasteel een gesprek hadden over de Duitse inval. Hoewel de capitulatie nabij was, weigerde koning Leopold III om samen met zijn ministers naar het buitenland te vluchten. Als opperbevelhebber van het leger wilde hij bij zijn troepen in België blijven en zich krijgsgevangene laten nemen. Deze weigering leidde na de oorlog tot de Koningskwestie.
Thans is de familie Matthieu nog steeds eigenaar van Wijnendale, en bewoont een gedeelte van het kasteel. Een andere vleugel is sinds 1984 ingericht als museum en opengesteld voor bezoekers.